Понимая, что Елене нужно некоторое время побыть вдали от Мистик-Фоллс, Дэймон берет ее в Нью-Йорк, где он жил и развлекался в 70-е. Когда в Нью-Йорке появляется Ребекка, она впечатлена тайными намерениями Елены.  Ретроспективные кадры поведают нам о гедонистической жизни Дэймона в подпольном клубе, а также стычку с Лекси. Тем временем Кэролайн и Стефан пытаются убедить Клауса, что и в его интересах помочь им в розыске Сайласа и Бонни, которая изо всех сил пытается удержаться в реальном мире и поступить правильно.